Trabalho de Conclusão de Curso (TCC)
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Navegando Trabalho de Conclusão de Curso (TCC) por Assunto "alilação"
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- TCCOtimização de rota sintética para a obtenção de compostos diidrobenzofurânicos bioativoFernandes, Gustavo Ariel Borges (2018-12)
Centro de Ciências Biológicas e da Saúde (CCBS)
O anel benzofurano é um importante synthon para a síntese de novos compostos bioativos, além de estar presente em compostos que apresentam efeitos em doenças do sistema nervoso central. As reações envolvidas na obtenção deste grupo são muito importantes e devem ser alvos de otimização para baratear seus custos. Alilação é uma reação de substituição nucleofílica que ocorre entre fenóis para-substituídos e brometo de alila, resultando em alil-fenil éters. O rearranjo de Claisen é uma reação de isomerização realizada através de altas temperaturas, e que consiste no deslocamento do grupo alila para a posição orto do anel. Este trabalho tem como objetivo, analisar sistematicamente os efeitos que regem as reações e otimizar o processo de obtenção barateando-o e o tornando mais “verde”. As metodologias empregadas para a alilação foram a convencional e a assistida por ultrassom, enquanto que a metodologia empregada no rearranjo de Claisen utilizou aquecimento por microondas. Os resultados indicaram que a metodologia convencional gerou melhores rendimentos que a metodologia ultrassônica na alilação dos fenóis, e provavelmente não ocorre por efeito sonoquímico. Também observa-se uma forte influência dos substituintes na velocidade dessa reação. Para o rearranjo de Claisen, o DMF ainda foi o melhor solvente, e a proporção de diglima e água 1:1 a 200 °C forneceu maiores taxas de conversão. O estudo fatorial mostrou que a temperatura tem efeito mais significativo que o solvente e que não apresentam efeito de interação significativo.