Escola de Engenharia Mackenzie (EE)

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Síntese de novas nitrocicloexanonas derivadas de dichalconas substituídas
Galvão, Bruna Corrêa; Oliveira, Welisson Vilarindo de (2019-06)
Escola de Engenharia (EE)
A síntese de novas dichalconas, de seus sais e de derivados como as 4-nitrocicloexanonas, é de imensa importância para a química orgânica pois são moléculas com alto potencial bioativo, alta conjugação e elevada reatividade, o que garante diversas aplicações. Os objetivos a serem alcançados neste trabalho visam a síntese de dichalconas e seus sais de sódio, com diferentes substituintes nos anéis aromáticos juntamente com a possibilidade de que esses compostos, sejam matérias primas para a síntese de 4-nitrocicloexanonas. Uma nova metodologia para a síntese de dichalconas substituídas foi adotada, sendo também a rota direta para a formação de seus respectivos sais. No trabalho foi demonstrado a efetividade da reação de adição Michael de nitrometano as dichalconas e seus sais na formação das 4-nitrocicloexanonas. Os dados espectrais juntamente com os Rf determinados na cromatografia de camada delgada (CCD) e os pontos de fusão, ratificam as estruturas dos compostos que foram sintetizados. Um fato interessante é o deslocamento a menor frequências da banda do grupo carbonila nos espectros infravermelhos das dichalconas pela alta conjugação que apresentam, quando comparado aos espectros das 4-nitrocicloexanonas sintetizadas de menor conjugação.